Enfant tardif du poète Charles d'Orléans et de Marie de Clèves, petit-fils du duc Louis d'Orléans, assassiné par les Bourguignons, Louis a dû épouser en 1476 Jeanne la Boîteuse, la fille contrefaite de Louis XI. Ce dernier espérait de cette façon que s'éteindrait la branche cousine des Orléans !
À la mort du roi Louis XI et à l'avènement de son fils Charles VIII, le duc ne se fait donc pas fait prier pour prendre les armes contre la régente Anne de Beaujeu. C'est la «Guerre folle». Mais quand Charles VIII meurt à son tour et que lui-même monte sur le trône, il se hâte de faire annuler son mariage par le pape et d'épouser la veuve du précédent roi, la duchesse Anne de Bretagne, richement dotée et par-dessus le marché jolie, ce qui ne gâte rien !
